Введение ........................................................ 5
Глава 1. Методы синтеза α-цианотиоацетамида ..................... 6
Глава 2. Нуклеофильные реакции метиленовой группы ............... 8
2.1 Димеризация ................................................ 8
2.2 Реакции с азотистой кислотой, нитрозосоединениями, солями
имминия, диазония и азидами ............................... 12
2.3 Нуклеофильное замещение ................................... 17
2.3.1 Нуклеофильное винильное замещение (SNVin) .......... 22
2.3.1.1 Реакции с енаминами ............................ 22
2.3.1.2 Реакции с метилтиоацеталями .................... 30
2.3.1.3 Реакции с 2-алкоксиэтиленами и
2-алкоксиазометинами ........................... 33
2.4 Конденсация с карбонильными соединениями .................. 36
2.4.1 Реакция Кневенагеля ................................ 36
2.4.2 Многокомпонентные конденсации, инициируемые
реакцией Кневенагеля ............................... 49
2.4.3 Реакция с изо(тио)цианатами ........................ 66
2.4.4 Реакция с натриевыми солями енолов ................. 67
2.5 Реакция Михаэля ........................................... 71
2.5.1 Взаимодействие с α, β-непредельными карбонильными
соединениями ....................................... 72
2.5.2 Взаимодействие с α, β-непредельными динитрилами .... 82
2.5.3 Взаимодействие с производными эфиров, амидов
и тио(селено)амидов α-цианоакриловой кислоты ....... 84
2.5.4 Реакция с α, β-непредельными нитросоединениями
и N-оксидом хинолиния .............................. 92
2.5.5 Многокомпонентные синтезы, инициируемые реакцией
Михаэля ............................................ 93
2.5.6 Реакция Михаэля, протекающая по типу обмена
метиленовыми компонентами .......................... 96
Глава 3. Нуклеофильные реакции тиокарбонильной группы ......... 102
Глава 4. Нуклеофильные реакции аминогруппы .................... 109
Глава 5. Электрофильные реакции тиокарбонильной группы ........ 111
Глава 6. Электрофильные реакции нитрильной группы ............. 113
Заключение .................................................... 116
Список литературы ............................................. 118
|